Reporte 7 Sintesis de Hantzsch

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  UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN QUÍMICA INDUSTRIAL GRUPO 2601 QUÍMICA ORGÁNICA III EQUIPO #3 REYES GONZÁLEZ ANGEL YAÑEZ MENDOZA ARMANDO REPORTE PRÁCTICA # 7 “SÍNTESIS DE HANTZSCH)” OBJETIVOS Objetivo general:  Obtener una dihidropiridina al efectuar la reacción de Hantzsch Objetivos particulares:  Realizar una oxidación de la dihidropiridina obtenida para
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  UNIVERSIDAD   NACIONAL   AUTÓNOMA   DE   MÉXICO FACULTAD   DE   ESTUDIOS   SUPERIORES   CUAUTITLÁN QUÍMICA   INDUSTRIAL GRUPO   2601   QUÍMICA   ORGÁNICA   III EQUIPO   #3   REYES   GONZÁLEZ   ANGEL YA Ñ EZ   MENDOZA   ARMANDO REPORTE   PRÁCTICA   #   7 “ S ÍNTESIS DE HANTZSCH ) ”      O BJETIVOS   Objetivo general:    Obtener una dihidropiridina al efectuar la reacción de Hantzsch Objetivos particulares:    Realizar una oxidación de la dihidropiridina obtenida para obtener la piridina polisubstituida correspondiente INTRODUCCIÓN La síntesis de piridinas de Hantzsch, descrita en 1881 por Arthur Rudolph Hantzsch, es uno de los métodos más comunes para la síntesis de piridinas sustituidas. En este proceso se combinan dos equivalentes de un compuesto 1,3-dicarbonílico, un aldehído y una molécula que contenga nitrógeno, 1  como amoniaco o acetato de amonio, para dar una 1,4-dihidropiridina. Este precursor, también conocido como intermedio de Hantzsch, se transforma en el producto aromático mediante una posterior etapa de oxidación 2  contricloruro de hierro o nitrito de sodio,cuya fuerza directora es la aromatización que tiene lugar. Mecanismo de la síntesis de Hantzsch para obtener 1,4-Dihidropiridinas. Dos intermediarios clave: a)   Producto de la Condensación de Knoevenagel, formación de un compuesto carbonílico α,β insaturado: b)   Formación de una imina en equilibrio con una enamina éster:    Adición de Michael, ciclización y deshidratación La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en ánalisis químicos, y como reactivos para la síntesis de fármacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos para el caucho. También es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etílico, en fungicidas, y en la tinción de textiles.    RESULTADOS Y ANALISIS DE RESULTADOS La mezcla de benzaldehído, acetoacetato de etilo, metanol e hidróxido de sodio tenía un aspecto heterogéneo, al mezclar todos los componentes se formaron dos fases, una de color amarilla y otra incolora, las dos fases se formaron ya que había tanto compuestos orgánicos, que no son polares, y compuesto no orgánicos que si son polares, por lo que no eran miscibles entre sí. Durante el reflujo la solución que contenía benzaldehído, acetato de etilo, metanol e hidróxido de sodio fue tornándose color amarilla. (ver figura 1). Mientras transcurría el calentamiento se fue homogenizando la mezcla, pero en la superficie había líquidos aceitosos, como se muestra en la figura 2, que no se solubilizaban. El calentamiento a reflujo se llevó a cabo durante una hora aproximadamente. Después de haber concluido el reflujo, la mezcla de vertió a hielo, con lo que se obtuvo una solución amarillenta, tal como se ve en la figura 2. Figura 3.0 Solución de Dihidropiridina en hielo    Esta solución ya era la dihidropiridina, la cual tenía la siguiente estructura: Esta solución se filtró y se obtuieron los siguientes resultados:
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