ACIDO.BARBITURICO[1]

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  UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS BIOQUIMICA Y FARMACIA QUÍMICA ORGÁNICA III INTEGRANTES: ã Bonifaz Carina ã Pila Alba ã Suquillo Tomás 1. TÍTULO: GRUPO: 2 DIA: Martes 9:00 – 11:00 SÍNTESIS DEL ÁCIDO BARBITÚRICO 2. OBJETIVO GENERAL. ã Sintetizar ácido barbitúrico. 3. OBJETIVOS ESPECIFICOS. ã Hallar una metodología de la síntesis del ácido barbitúrico acorde a la disponibilidad de materiales y reactivos presentes el Laboratorio de Química Orgánica. Investigar las
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  UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADORFACULTAD DE CIENCIAS QUIMICASBIOQUIMICA Y FARMACIAQUÍMICA ORGÁNICA IIIINTEGRANTES: GRUPO: 2 DIA: Martes 9:00 – 11:00 ã Bonifaz Carina ã Pila Alba ã Suquillo Tomás 1.TÍTULO:S ÍNTESIS   DEL   ÁCIDO   BARBITÚRICO  2.OBJETIVO GENERAL. ã Sintetizar ácido barbitúrico. 3.OBJETIVOS ESPECIFICOS. ã Hallar una metodología de la síntesis del ácido barbitúrico acorde a la disponibilidadde materiales y reactivos presentes el Laboratorio de Química Orgánica. ã Investigar las precauciones y riesgos que se deberían tomar en la síntesis ypurificación del Ácido Barbitúrico. ã Reconocer el ácido barbitúrico mediante reacciones de identificación del grupofuncional presente. 4.- FUNDAMENTO TEORICO:  ACIDO BARBITURICO     El ácido barbitúrico es uncompuesto orgánicobasado en la estructura de lapirimidina.  Fue descubierto por el químico alemánAdolf von Baeyer en 1864 por combinación de laureay elácido malónicoen unareacción de condensación. Posteriormente el ácido malónico ha sido reemplazado por elmalonato de etilo. Él ácido barbitúrico es el cabeza de serie de una numerosa clase de compuestos conocidoscomobarbitúricosque tienen propiedades depresoras del sistema nervioso central. Aunqueel ácido barbitúrico en sí mismo no tiene actividad farmacológica. El ácido barbitúrico seforma biológicamente por la oxidación del uracilo por acción de la enzima uracilodeshidrogenasa.El ácido barbitúrico es un compuesto orgánico basado en un anillo heterociclo de piridina. Esun polvo inodoro soluble en agua. El ácido barbitúrico es el compuesto base de las drogasde barbiturato, aunque el ácido barbitúrico no es por sí mismo activo farmacológicamente.Fue descubierto por el químico Alemán Adolf von Baeyer (Diciembre 4, 1864) combinandourea con ácido masónico en una reacción de condensación. El ácido barbitúrico es usado enla síntesis de riboflavina.El carbono α tienen un átomo de hidrógeno muy reactivo y ácido (pKa=4.01) debido a laestabilización aromática adicional del carbanión.Usando la reacción de condensación de Knoevenagel, el ácido barbitúrico puede formar gran variedad de drogas barbitúricos que se comportan como depresores del sistemanervioso central. El primero en ser usado como medicina fue el barbital (veronal) a partir de1903, y el segundo, también conocido como fenolbarbital se comercializó por primera vez en1912. 5.- METOLOGIA.5.1 Síntesis. C   H 3 CH 2 OOCCH 2 OCOCH 2 CH 3 + NH 2 NH 2 OC C 2 H 5 O N a OO OCNHCCNHCH 2 + OHCH 2 CH 3 2 En un balón de fondo redondo, de 1 litro de capacidad, provisto de un refrigerante de reflujoprotegido por un tubo de cloruro de cálcico, se disuelven 5,75g (0,25 de átomo gramo) desodio finamente cortado en 125 cm 3 de alcohol absoluto. A esta disolución se incorporan 40g(0,25 mol) de malonato de dietilo, y a continuación 15g (0,25 mol) de urea seca disueltos en125cm 3 de alcohol absoluto caliente (a 70ºC). Después de agitar bien la mezcla, ésta secalienta durante siete horas en un baño calentado a 110ºC. Se separa rápidamente un sólidoblanco. Después de terminada la reacción, se añaden 250mL de agua caliente (a 50ºC), y  después suficiente ácido clorhídrico (p.e.1,18) para que la disolución se vuelva ácida (unos22,5mL). La disolución transparente resultante se filtra y enfría durante la noche en un bañode hielo. El producto blanco se recoge se recoge en un embudo de Büchner, se lava con25mL de agua fría y se deseca en una estufa de 105-110ºC durante tres a cuatro horas. Seobtienen 20-25g de ácido barbitúrico (72-78 % del rendimiento teórico). Dos métodos comunes para la síntesis de barbitúricos a) Condensación de Knoevenagelb) Reacción de condensación de Baeyer  Mecanismo de reacción de la síntesis de ácido barbitúrico.5.2 Materiales y ReactivosMaterialesReactivos ã Balón de 1L. ã Estufa. ã Equipo de reflujo. ã Vidrio reloj. ã Vasos de precipitación ã Embudo ã Varilla de agitación ã Papel filtro ã Malonato de dietilo. ã HCl © ã Urea. ã Alcohol absoluto. ã Sodio metálico. ã Agua destilada.  ã Agitador magnético. ã Cocineta. ã Espátula. ã Probeta. ã Cuba. ã Termómetro. ã Pipetas graduadas. ã Embudo de Büchner  5.3 Identificación del grupo funcional. Grupo funcional: pirimidina 6.- Prepuesto de proyectoInsumos y serviciosPrecio, $ EnvaseInternetCopiasImpresiones0.503.000.402.00Total5.90 7.- REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTOCon clorhidrato de hidroxilamina En un tubo de ensayo ponga 2mL de clorhidrato de hidroxilamina en propilenglicol, agregueuna gota o 0.3g de la mida disuelta en propilenglicol, y añadir 1 mL de KOH. Hierva lamezcla suavemente durante 2 minutos y dejela enfriar a temperatura ambiente. Agregue0,5ml de solución alcoholica de FeCl3 al 5% y ver si aparece color. Se observa un color rojoo violeta.
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